Современная площадь Ленина в Воронеже была заложена в 70-х годах XVIII века.

На участке вокруг современного оперного театра торговали лошадьми. Отсюда и название — Конная. Она имела свою достопримечательность — водонапорную башню первого в городе водопровода, заработавшего в 1869 году. Борясь за чистоту города, власти неоднократно пытались перенести торговлю лошадьми на окраину. Удалось им это лишь в 1884 году. Торговля лошадьми переместилась на Дровяную площадь (находилась на пересечении современных улицы Карла Маркса и улицы Кольцовской). Она получила название Ново-Конная, а Конная площадь превратилась в Старо-Конную.

В 1892 году сюда перевели Толкучий рынок, или попросту «толкучку». Рядом с водонапорной башней на средства купцов была возведена часовня во имя Божьей Матери Одигитрии. Но площадь не вмещала всех продавцов и покупателей, поэтому в 1909 году Толкучий рынок перевели на Самофаловский плац (р-н современного ДС «Юбилейный»).

27 октября 1868 года Старо-Конная площадь стала свидетельницей исторического для города события — открытия памятника поэту-земляку Алексею Васильевичу Кольцову . Бюст из каррарского мрамора был высечен скульптором А. Трискорни. Большую часть средств на памятник пожертвовала сестра поэта, остальную несколько лет собирали всем городом. Безымянный скверик, в котором был установлен памятник, был назван Кольцовским.

Рядом — здание филармонии, чьи сирены с барельефа вот уже второй век зазывают слушателей. Первоначально это был «Электротеатр Тауматограф» — попросту небольшой кинотеатр, где крутили немые фильмы. За свою историю сцена филармонии повидала таких знаменитостей как скрипач Давид Ойстрах , певец Борис Штоколов , композитор Альфред Шнитке .

Через дорогу от филармонии — кинотеатр «Спартак», называвшийся ранее «Ампиром». От роскошного дореволюционного здания почти ничего не осталось: лишь фундамент и некоторые стены зрительного зала.

27 октября 1917 г. в огромном зале кинотеатра «Ампир» было созвано общегородское собрание. Повестка — отношение к событиям, которые за несколько дней до этого случились в Петрограде. Командный состав воронежского гарнизона, представители Совета рабочих и крестьянских депутатов вынесли резолюцию о свободном обществе без насилия. Однако уже через два дня в тех же стенах был организован митинг рабочих, выдвинувший революционные лозунги. На следующий день в Воронеже произошел вооруженный переворот.

Во второй половине 1920-х годов Старо-Конную площадь решили сделать административным ядром Воронежа. Начались активные работы по ее благоустройству. Были снесены различные амбары, водонапорная башня и часовня. Площадь расширили, на пересечении улицы Плехановской с проспектом Революции поставили один из первых в городе светофоров.

В 1937 году вся страна отмечала юбилей революционных событий, поэтому и площадь была переименована из Старо-Конной в 20-летия Октября. А 7 ноября 1940 года перед облисполкомом был открыт памятник Владимиру Ильичу Ленину.

Оккупанты превратят памятник Ленина в Воронеже в виселицу, а потом и вовсе увезут его на переплавку, ведь бронза — цветной металл. В Кольцовском сквере будет устроено кладбище немецких офицеров.

Лишь через десять лет после Победы началась масштабная реконструкция нынешней площади Ленина в Воронеже.

1955 год — открытие кинотеатра «Спартак»;
1956 год — переименование этого квартала Воронежа в площадь Ленина, а также расширение его границ;
1961 год — открытие Музыкального театра (ныне Оперы и балета);
1964 год — переезд областной библиотеки имени Никитина в новое здание.
1967 год — установка на новом пьедестале точной копии прежнего памятника Ленину.